cygwinのパッケージ諸々を更新をした際にgnuplotのバージョンも5.0へと更新され破線の描き方が変わっていました。
以前はlinetypeみたいので指定していた記憶があるのですが、今はdashtype(もしくはdt)というので指定できるようです。
公式ページのドキュメントに使い方の例が載っていますが、まだ英語版しかないようなので適当に日本語でまとめたものをメモしておきます。

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例1　：　ターミナルによって予め数字で定義された、もしくは新たに自分で定義したものを使用
dt 数字

例えば次のようなスクリプトファイル

set term postscript enhanced color
set out "gnu_dash.eps"
set yrange [0:10]
plot 1 dt 1, 2 dt 2, 3 dt 3, 4 dt 4, 5 dt 5, 6 dt 6, 7 dt 7, 8 dt 8, 9 dt 9
set output

を実行するとすると次の図が出力されました。

（私のcygwin環境では直接pngファイルに出力すると、何故か破線にならなかったので一度epsファイルとして出力してからpngに変換してあります。。。）

また自分で新たに定義したい場合は、公式のコピペですが、
set dashtype 11 (2,4,4,7)
plot f(x) dt 11
と例3の書式で定義すればＯＫ。

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例2　：　.（ドット）-（ハイフン）_（アンダーバー）空白、によって表される記号
dt ". - _ 空白の記号からなるパターン"

先のスクリプトからplot部分だけ変更

plot 1 dt ".", 2 dt "-", 3 dt "_", 4 dt ". ", 5 dt "- ", 6 dt "_ ", 7 dt ".-", 8 dt "-_", 9 dt "_."

.は点、-は短線、_は長線、空白は空白をそれぞれ出力。

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例3　：　数字の分だけ線と空白のパターンを描く
dt (線の長さ,空白の長さ、線、空白、…)

plot 1 dt (20,5), 2 dt (10,5), 3 dt (3,10), 4 dt (20,5,10,5), 5 dt (10,5,3,10), 6 dt (3,5,20,5), 7 dt (20,5,20,5,3,5), 8 dt (20,5,3,5,3,5), 9 dt (10,5,3,5,20,5)

面倒ではありますが、この方法だと具体的に長さを指定できますね。

以上の例は全て直線で書いていますが、３つ目の方法だと曲線になった場合にうまく書いてくれないことがあるようです。。。（１，２は未検証）